匿名希望さん 女性 50歳
お相手のプロフィールがわからないので、なんとも言いようがありませんが...まずは質問者さんがお相手のプロフィールを確認しておくことからですかね。
その人はそのアプリに居ること、そして年上にアプローチすることがおかしくない人ですか。つまり、今まで結婚できない、もしくは離婚経験ありでも現在独身の理由がありそうですか。プロフィールを見て分かりやすいのは、身長や体型などを含む容姿ですね。またはバツが複数個ついてるとか、子どもと同居しているとか、持病があるとか、婚活に不利な情報が書いてありますか?理由の察しがつくなら会ってみていいと思いますが、理由が見つからないなら、私なら会うのもやり取りも止めておきます。(お相手にはわざわざ聞きません。)
そして、会うなら結婚観について質問すると思います。オープンクエスチョンで「どんな結婚生活を思い描いてますか。」のように。いつまでにとか、子どもが欲しいとか、親と同居とか、どんな家とか、ペットが飼いたいとか、具体的な話がお相手から出てくるといいですね。具体性がなければ、多少突っ込んで聞きますが、それでも二人で相談して...ぐらいしか出てこなければ、結婚する気はなさそうと判断して、早々に切り上げます。