匿名希望さん  男性  34歳

面白そうですね。
その前に貴女は相手の何が気になっていて何を知りたいと思ってますか？
もし自分で相手の肩書き、身分？に自分が不釣り合いで不安だと言うなら…駆け引きなしで気になってる事、知りたい事を聞いた方がいいかと思います。その上で判断出来ず不安であれば再度その内容含めて相談されたらいかがでしょうか？
相手の肩書き、身分？に不安があり疑ってるのであれば…単純に仕事や価値観の話を聞くのがいいと思います。
後者である場合は自分にそれを判断する見識があるかどうかが問題かなと思います。

余談…
会社経営、実家暮らし、年収3000万〜
これらの条件を満たす人は良くも悪くも一般的（大多数）の人ではないです。個人的にはこの感覚が伝わればいいなと思います。