専務さん  女性  39歳

女性側の経験談として参考までに。

メッセージである程度やりとりをしていたならスムーズに会話できると思いますよ。
過去にお会いする前にお相手から
「あまり自分から話す方ではない」
「きちんと話せるか不安です」
と事前にメッセージで教えてくれた方がいましたが、途切れることなく話題を切り出してくれ御飯、デザートとお店に2軒行きました。
事前に聞いていた話と違うと思いましたが(笑)

お会いするということは、その先を考えているということですから、素直に聞いてみたいことありませんか？
話題を何個か用意してお会いするとよいかと思います。