匿名希望さん  男性  46歳

文面が読み取れなかったので二通りの回答になります。

メッセージ（文字と文字）でのタメ口
私のやり取り女性には居なかったのですが、お互いやり取りが進みいい感じで好意をもっていた場合ならそれほど気にならないです。
ただ、数回のやり取りでタメ口の場合でも指摘せずにそのままやり取り続けます。相手の性格によるものなのか、仲良くなるための方法なのか等を知るために。

面談時（人と人）のタメ口
私は日常会話（敬語）が苦手です。目上の人との会話でも意識して丁寧に喋ろうとしても時間がたつにつれ普段喋りになってしまいます。目上の方は不快感はないらしいのですが、その場に居た知り合いにはたまに注意されます。
後日に目上の人にその話をとすると、距離をとられて話すより普段通りの喋りのが相手がわかると言われてホッとした反面、上にたつ人の苦労がなんとなくわかりました。
で、話がそれました（反省）
上手く書けないけど、タメ口でも初級から上級みたいなのがあるのかと思います。自分が許せるタメ口とそうでないタメ口があって、前後の会話にもよるだろうけど不快に思わなかったらいいかと思います。

指摘の有無ですが、その方との今後の関係によります。その後も関係が続くのであれば明確な指摘でなく｢誰とでもその喋り方なの？｣といった感じで聞いて見る程度でいいかと。他の人にも注意されてれば気づくでしょう。

おまけ、
他の回答者様に即ブロックと書いてましたが、自分がされて嫌なことは相手にもしたくないので、今回の場合だと｢突然タメ口で返事ですね。なにかありましたか？｣とか書きそうな気がします（自分の場合）

匿名希望さんからのお礼

スマホでの文字入力が苦手なので簡略化してしまい、すみません。
ちなみにこのメッセージは職場のパソコンからです（笑）

メッセージでのタメ口に関する質問です。
昨日やり取りを始めたばかりの男性で、３往復目くらいからだんだんタメ口が混ざるようになりました。
●●ですよね。そうだよね。××だよね。という感じで、１回のメッセージに織り交ぜています。
次のメッセージで完全にタメ口になるだろうなと思います。
私もタメ口になれば気づくのか、それとも仲良くなれたと勘違いされてしまうのか、２歳年下のくせにタメ口だと？となるのか(-_-;)
細かいことが気になる面倒な性格なので、つくづくこういう出会いに向いてないなと改めて思いました。
少し様子をみて「誰とでもその喋り方なの？」って聞いてみます。