ランさん 男性 40歳
①は、もしやり取りが上手くいっている場合は、気長に待ってはいかがでしょう。
相手さんも社会人ですから、忙しいかもしれません。
ただやり取りが上手くいっていない場合は、ただ返すのが億劫なだけかもしれませんが。
②③④は、質問しないと話が続かないなら、話が合わない、もしくは相手側が乗り気ではない可能性がありますし、また質問を考えることでストレスを感じるなら止めといた方が良いのでは。
その方とお付き合いし、結婚まで行っても、幸せになれるとは思えませんし。
⑤は、話の流れや、ある程度仲良くなってからですね。(奥深く聞くのは、あまり宜しくないかと)
質問者さんは、文章から思うのは、何かと急ぎすぎてる感があると思います。
ある程度、マイペースに、ストレスを感じない程度のやり取りをオススメします。
疲れますからね。
お互い頑張りましょう!