匿名希望さん  女性  49歳

一方だけの話なので、はっきりとは言えませんが、悪くはないんじゃないでしょうか。お相手も誘いずらいのかもしれないので、あなたからちょっと水を向けては？
冗談ぽく誘うのは難しいですか。例えば、趣味のことでも食べ物のことでも、あえて「じゃあ、今度○○さん(お相手)のおごりで行きましょう！(笑)」と言ってしまう。回答が肯定的だったらラッキーですし(驚いて恐縮しつつも、ちゃっかり予定を決めましょう)、否定的だったら、「やっぱりおごってもらえないか～って冗談ですよ！(笑)」で終われますし。

匿名希望さんからのお礼

回答ありがとうございます。
相談内容には書いてないのですが、彼は私のことを「生意気な小娘」といじってくるくらいなので普段は冗談も言い合えるのですが、実際食事のお誘い…となるとどうしても真面目な自分が出てきてしまって…><
でも、匿名希望さんの「奢りで行きましょう！笑」ってとても勇気が出ました！これなら流されてしまってもそんなにショックは受けないし(彼も冗談ととったかもしれないと考えられるので)、今度もし食べ物の話になったら言ってみたいと思います; ;
ありがとうございます！！