匿名希望さん  男性  52歳

気にする必要ありません。
お相手が自分が払うと決めてるでしょうから、「今回は払います」と気遣われても嬉しくないはずです。
経済的に負担に感じるかもって不安になるでしょうが、お相手は毎月食事にいくら使うか計算してのことなので心配無用だと思います。
大事にされてるってことの表れですから、甘えればいいですよ。

匿名希望さんからのお礼

相手の方は仕事の会食などで、食費が3桁になることもあるようで、相手にとっては私との食事代もそのうちの一部のような感覚なのかもしれません。
その代わり全く自炊ができないため、手料理などが食べたいようです。
毎回ご馳走してもらう際に、ずっと「出します」みたいなやり取りって続けた方がいいのでしょうか？
なんだかだんだんわざとらしいような気もしてきてしまって。。
何度もご馳走してもらっている場合のお会計の作法みたいなものがわからなくなっています。