匿名希望さん 女性 36歳
かなり年収も高い男性とのことなので
相手にしてみたら、大した事ではないのでしょう。
同い年でも貴女は女性なんだし、相手はプライドも高い方だと思われますので、返って割勘等にしたらプライドが傷つくと思いますよ。なので、いつもご馳走になっていれば良いと思います。
ちなみに私も以前、年収の高い方と何度もお食事に行きましたが、その度に彼が支払ってくれるので、ある日、彼がトイレに行っている間にお会計を済ませておいたら、かなり怒られました。良かれと思ってしたことが、返って彼を不愉快にさせてしまいました。
上手くいくといいですね!頑張ってください。