匿名希望さん  男性  42歳

こんばんは(^^)

前の方と同意見ですが『聞きたいことがあったら遠慮なくいつでも聞いて下さいね』ってお伝えしとけば、そのうち質問してくるような気がします。
相手の方が受け身のタイプであれば最初はなかなか質問してこないこともよくあると思いますし、僕もそんな経験あります！　
あとは相手から回答来た時に次の質問に移るのではなく、ちなみに僕は〜ですよ、とか（多少無理やりでも）自分のことを少し書いてあげて、つっこみどころを与えるのもいいかもしれませんねー。

あとは質問者さんがそのお相手の方とどれだけ長くメッセージされてるのかわかりませんが、長くやりとりしてもその感じなのであれば、本当に受け身というか聞くのが好きな人なのかもしれないので、最後の最後は『僕に質問是非お願いしますm(_ _)m』と直球を投げるのも意外と盛り上がるかもです…。