匿名希望さん  男性  49歳

その男性...家業を継いで仕事が軌道に乗ってから婚活をするのが筋だと思うのですが...。
その仕事のせいで20回以上も会っていながら二人の関係をハッキリさせられないというのであれば、女性の気持ちに無頓着過ぎるというか無責任とも思いますけどどうなんでしょう？
仕事が落ち着くまでとなるとちょっと先の見えない話で、いつまで待てばいいのかという相談者さんのやるせない気持ちというのも想像はできます。

告白をするとかしないとかの話よりも上記のようなことを説明して理解してもらうことのほうがいいように思います。
余程鈍い男性でなければ、お相手の女性が20回以上も自分に会ってくれていたとなれば、告白される迄もなく、自分に好意があるということは分かるはずなんですけどね...。