匿名希望さん  男性  37歳

>前回会ったときに、この人となら付き合いたいかも、と思いました。何度も会っているので、次回もあると思って、その時に今後どうするかを彼に確認しようと思っていました。
>彼に会いたいと思っている自分がいるのも事実

お気持ちが固まっているようなので…

①連絡が着くようなら、あなたの気持ちをあなたから伝えるべきだと思います。（この次はないです）

②着かないようなら、10年来のご友人に取り持ってもらう選択もありだと思います。

相手がどう思うかは、本人以外には決定打を出せません。（ご質問者さんが態度を決めないから諦めモードっていう可能性だってあります。）

なので、ご質問者さんがどうしたいか？というメッセージを伝えることが大事だと思います。

うまくいきますように。