匿名希望さん  男性  40歳

その人と同じ性格ではないので参考までに。
全部払うのは簡単なんですが、女性でも割り勘が良いって方がいるので結構困ります。
1人の人間として敬意を持つが故に割り勘にしてる可能性もあります。
たまには払って欲しいと意思表示してはどうですか？

その他、相手が真剣な話を避けたがる性格なのかもしれませんが、もしかしたら自信を失っている可能性もあります。

何かを察しようとするのではなく、意思を確認することをお勧めします。

匿名希望さんからのお礼

「何かを察しようとするのではなく、意思を確認する」ぱきっと明確なご指摘ありがとうございます。自信、ないんですかねー。素敵な人なんですけどね。