匿名希望さん 男性 32歳
「凄く困ってる」になってるので一応お役に立てばと言う感じで回答します。
全体的に読んでてなんだかなぁって感じました。
相手に対して当たり障りないと言ってますが貴女のこの文面も当たり障りがない様にされてる気がします。
要はそう言う感じさせる一種の配慮なのかなと感じました。
なんだかなぁと思った理由と一種の配慮と少し濁したのは…
「凄く困ってる」にしてるのに文面で当たり障りない様にしてる矛盾があるからです。
相手の場合で言うなら当たり障りない会話をする配慮が出来てるのに割り勘にしますか?と聞いたらどうなるのかを配慮出来てない事なのかなと感じました。
そして支払い(割り勘)を好意のバロメーターだと感じてる女性が多いのを否定しませんが…そこに配慮がいかない男性って多分凄く多いんだなと思います。
なので支払い=好意のバロメーターではないと思います。
更に貴女から笑顔で少し冗談っぽくこのぐらい出してくれてもいいのに!とかって言ってあげてもいいと思います。
そしたら変わる可能性があると思います。
そんな事する価値がないと思うならそれまでですね。
後は貴女が若干駆け引きをしてる様に思いました。
駆け引きってお互い同程度のレベルじゃないと良くも悪くも成り立たないと思います。
残念ながら今回のその男性は駆け引きが苦手な気がします。
なので相手に好意があるなら駆け引きせずに少し冗談っぽく素直になったり甘えてみたり押してみた方がいい気がします。