匿名希望さん  男性  55歳

一般企業と上場企業勤務、個人事業主、会社（法人）設立経営経験があります。
個人事業主と会社経営ではかなり異なります。

会社組織であればひとり社長でも社会保険（厚生年金・協会健保）に加入できます。サラリーマンと同じで会社と折半の負担で変わりありません。労災保険にも加入できる場合があります（失業保険には加入できません）。
尚、個人事業主（自営・フリーランス）は国民年金と国民健保になります。基礎年金のみで保険料も高額です。

退職金、これは企業によって備えが異なります。
公務員や古くからの大企業に長年勤続した場合はまとまった支給がされることがありますが、新興企業は給与込みとして退職金制度自体がなかったりあるいはあっても前述のそれとは異なる場合があります。自助努力が求められています。
小さな企業の経営者は退職金よりも、経営努力次第で定年なしで生涯給料が確保できる可能性があります。なにより社会とのつながりが続くところに魅力を感じています。
（以上が私の認識ですが、相違がありましたら士業・総務経験の方訂正願います）

匿名希望さんからのお礼

詳しく教えてくださりありがとうございます。
今日たまたま読んだフリーランスの記者の方の記事に、フリーランスの年収1000万は会社員の年収500万に相当するなどと言われていると書かれていて、そんなに違うものなのかと驚きました。
頂いたご回答を読むと、私の理解ではフリーランスで働かれている方は、法人化した方がいいように見えるのですが、しないのには何かあるのでしょうか？
自分で会社を経営している方は、長く働くことも可能かもしれませんね。