匿名希望さん  男性  41歳

目先の事で目を曇らせない方がいいと思います。
これだけの内容で判断するには早計というか、失礼ながら発想が貧困に感じてしまいますよ。
初回のお店選びは普通に色々気を使います。
チェーン店に馴染みがある時点で論外、あなたのお眼鏡には適わないって事なら決め付けていいかもですが、初回にそれなりのお店での食事を懸念する女性は珍しくないです。

例えばあなたから逆に提案するなりしてお相手の真意を探るなり、もう少しリサーチした方がいいと思います。
あなたがどんな女性かは分かりませんけど、時期的に選択肢も狭まりますし、カフェチェーンを提案されただけで萎えるのは過大な期待を相手に押し付け過ぎですよ。

それに、高収入男性にとって何がベストか、見るべきポイントは他にありますよ。男性側もおバカではないですよ。