匿名希望さん  女性  40歳

普通ではないですし、めずらしいですね。
毎回なのですか？

1回間違って入力してしまい、それを予測変換で毎度使ってしまうとか？


それとも、彼のなかでは

「あいうえお」　ではなく、
「あいおえお」だったりして。

冗談はさておき
気になるお気持ちはわかりますが、
共通の話題がある、会話がそれなりにできるというのであれば、そこは目をつぶって一度会ってしまわれては？
この際、脳内で「お」は音引き表現の一種だと解釈したりして。

喋り言葉なら
「どうですか？」と、”う”を強調するより、
「どお（－）ですか？」のが自然ですし。