匿名希望さん  男性  52歳

お相手がどんな人生を経てきたか話し合う流れで未婚の理由を聞くと思います。

「長く付き合って来た人がいたが、結婚に踏み切って貰えなかった」
→そんな男性と付き合い続けるって、どんな相手を希望しているのか丁寧に話してみようと思います。

「出会いがなかった」
→この年齢まで本当に何もなかったのかと思います。事実であれば、男性がアプローチしない理由があるのか、女性はこの年齢に至るまで結婚しようと思ってこなかったのか、丁寧に話してみようと思います。

「ご縁がなかった」
→お相手と結婚に至らなかった理由はやんわりと確認したいと思います。

って感じです。
離婚して10年以上婚活しているような方も同様の流れで聞くと思います。

お互いを知るという意味で聞くこと自体は自然だと思います。

同棲していたかどうかまで話すことはご本人が決めれば良いと思いますが、相手がいたということは話した方が誤解を与えないと思います。