ほわいとさん  男性  48歳

私が気を付けている点をいくつかご参考までに。

初顔合わせって緊張しますよね？
それはお相手も同じです。
そしてお相手は女性ですので男性である私に少なからず警戒心も持っています。
ですから初顔合わせから３回目くらいまでは敢えて１時間くらいで切り上げます。
多くても２時間が限度です。
何故なら見ず知らずの男性と２時間以上も一緒にいたらお相手の女性は疲れ果ててしまうからです。
人見知りするタイプの女性なら尚更ですね。

で、ここからが重要なのですが、女性という生き物が２時間以上も見ず知らずの男性と一緒にいて話したいことも全て話し疲れ果てて帰宅して、寝る前に考えることと言ったら何か？
「あの人と一緒にいたら最初からこんなに疲れてしまった」
「お付き合いしてもそれは変わらないかも」
「だからあの男性と私は合わないのかもしれない」
とこうなります。

相談者さんがローランドさんのように女性に対する気配り上手&超絶コミュニケーション能力の高いイケメンなら話は別ですが...。

初回は女性が「話し足りない。もうちょっと話したい」と感じるくらいで切り上げると「楽しかった」という印象が残りやすいです。
だから１時間程度で切り上げるのが理想です。
そうすれば次に繋がりますよね？

ですから本来なら１時間程度で済ませるにはお茶するくらいが丁度いいと思います。
もちろん相談者さんがお相手の分も全額負担で。

『初回からのディナーはローランドに限ります』

ハードル高いですよ。
場合にもよりますが、私の考えでは食事なんかは３回目以降でも十分です。
正式に付き合ってからいくらでも行けば良いのです。
それから相談者さんも書いておられますように、お付き合いする前の食事でチェーン店は厳禁です。
確実にドン引きされます。
ローランドでも多少引かれると思います。
お付き合い後のチェーン店ならＯＫです。
もちろんお付き合い後も料金は相談者さんの全額負担で。
以上、参考となれば幸いです。

今回の出会いが良いご縁となるようお祈り申し上げます。
頑張ってください。