匿名希望さん  男性  38歳

その気持ちわかります。
ずっと前のメールでRe:ついてたら（この人ものぐさなのかも…）と思うかも。

参考になるかどうかわかりませんが、会社でのメールのやりとりの時は、あとからその話題を追えるように、わざわざ「Re:」をつけて、タイトルも変えずに（検索することもあるので）出すのがなかば礼儀になっています。（タイトルを変えるな、と怒る上司もいる）

ソフトで、「Re:Re:Re:…」となってしまうときは、適宜「Re:」をいくつか削る時もありますけど。

所変われば礼儀も変わる、ということでしょうか。