匿名希望さん  男性  36歳

離婚した人とマッチングし、聞いた事はあります。
失礼ではありませんが、離婚歴は気にしないという事を最初に伝えるべきです。

「離婚したかどうかは気にしてませんが、重たい事情があれば聴きます」というような伝え方をしてみては？
タイミングは会った後であれば何時でも大丈夫です。
会う前に聞くのは無神経と思われて終了ですが、数回会っているなら、ある程度信用は得ているはずです。