匿名希望さん  男性  41歳

白髪を染めるのは初対面は乗り切れるとしても、後々カミングアウトするなり染めてたのがバレたときに「隠してた」「騙してた」と言われかねないリスクがあるので、それなら最初から隠さず会ってNG食らうほうが心の傷も浅いかなと思いますね。

男性で白髪染めるのは、おしゃれの感度がとても高い人か、逆に中高年のオジサンという印象ですけどどうなんでしょうね。

初対面だと髭はもちろん剃ります。
服はスーツとかは着ないですが、多少よそ行きっぽいものを来たりすることもあります。気楽に会いましょうという時は普段着に近いものを着たりします。

初対面をお見合いに近いフォーマルな場と考えるか、まずは軽く顔合わせして雑談レベルの場とするかでも変えますかね。