通りすがりの猫さん  女性  29歳

４番です。

初めに回答したときに書けばよかったかもしれませんが、私は２３歳ぐらいの頃に元暴走族の頭さんや元極道の妻だった方や他にもわけありだった方々と何も知らずに親しくしていたときがありました。

それはたまたま出会ったオープンチャットの場で、近県の人が集まって電話で会話をする(三者通話みたいなもの)ところからの出会いでした。

段々みんなが仲良くなり１０人ぐらいで集まったりして、その中の１人とお付き合いしたのですが、その人は家出人ぐらいのものでした。(住み込みで仕事はしていましたし、後に家出の原因だったお父さまと仲直りされました。)

そうして何回か１０人の中でも家の近いもの同士が遊んだりしたころ、元極道の妻だった方が自分のこと(極道の妻だったこと)を含め仲良くしているメンバーの詳しい話をしてくれました。
極道の妻をされていた方は組を抜けるときのゴタゴタに至るまで＾＾；

聞いたときに私は正直「別世界の人たちだ！」なんて驚き内容に怖がりましたが、みんなが私に見せてくれた顔は一つも怖いときはなかったです。
それはその元極道の妻だった方が「通りすがりの猫ちゃんが、あまりにも普通の環境に育って純粋でいてくれるから、みんな通りすがりの猫ちゃんに嫌われるのが怖くて言えなかったんだよ。みんなにとって通りすがりの猫ちゃんの笑顔が幸せだったんだよ。」
と言ってくれたし、確かにショックでしたが、私には黙っていたことについては怒りも悲しみもなかったです。

その話の翌日、お付き合いしていた彼にそのことを話したら、「みんな下手なことするような人じゃないし、お前のことをみんなが可愛がっているから、見守ることにしたんだ。お前は気づいてないかもしれないけど、みんなお前の前じゃすごく丁寧になってるんだよ。
でもお前が怖かったらそっと離れていったらいいよ。」
と言われて結局、環境の違いの怖さや、自分の知らない世界、一般的なイメージの怖さから離れてしまいましたが、私にはみんなの思い出は楽しい思い出しか残っていません。

だから、私はお友達にはなれなくても、誠意のある態度で接してくれていたから、会ったことには後悔はしていません。

ただ、やっぱりお付き合いするかどうかは話が別です。
私もメールだけで誤解がなく全てを伝えるのは難しいと思いますし、私にとって初めて会うこと＝即恋愛ではなく、一つのきっかけです。
その人と「絶対お付き合いをする！」と決めて会うわけではないので、初めて会うときは意外と落ち着いています。
そして上記のことから私は、今まできちんとした誠意のあるメールをしてくれていたのなら、会って話をしてくれたほうが怖くても、これからの関わりをしないでも後悔しないと思います。
あくまで私個人の意見です。

ですが、５番さんのお礼で
＞「本格的な交際を考えてる可能性もあるみたい」
ということですので、今回の場合すでにお相手が恋愛感情に近いものをお持ちのようなので、メールのほうがベターなのかもしれませんね。
でも、それで後悔してますさんがまた後悔されないといいのですが・・・。

結局のところ感じ方は人それぞれで、どうすればいいのかお相手しかわからないところです＾＾；
メールで話すにしろ、会って話すにしろ、できれば返事は催促されないほうがよろしいと思います。
ただ、「もしもこれから一緒にいる未来も考えてくれるなら、メールください。」とだけ添えて。

会って話されるなら、直接メールでメールをしているなら、できればそのアドレスを後悔してますさんの携帯からお相手の見ている前で削除されたほうがよろしいのではないかと思います。
お断りの場合は完全に後悔してますさんとつながりをなくすことができるから。
お相手さんも安心されるのではないでしょうか？

後悔してますさんにとってツライことだと思いますが、お相手をまず尊重していただきたいと思います。

またまた、厳しい内容とかなりの長文、そして関係のないことも書いてすみません。