匿名希望さん  女性  41歳

男性の育ちや性格によって変わります。

奢るなら見返りが欲しい、
マウント取りたいから奢る
奢りたくないけど見栄で奢る. ..等

↑こういには男性には
「奢られると気を遣う」＝ウザい、ウダウダ思ってんなら奢らなくていい。
　
「気づかないうちに払ってもらったらうれしい」=マナーを知っている、育ちの良い男性。

質問者様は「本気で意味がわからない」とのことなので
説明しても理解しかねるでしょうが、

世の中には「女性側のメニューに値段を載せない」
お店もあるんですよ。