匿名希望さん  女性  41歳

私は全く割り勘を主張していないですが、それでも初回は自分の分は自分で払います。
初回は全くの他人みたいなものですから、まだお互いに多少なりとも気にいるかもわからない初対面の人と「払います」「大丈夫です」みたいなやり取りをするのが嫌なんで、自分の飲み物は先に買ってしまいます。
他の女性も書いていた方がいますが、2度目はもうないと思っている方にはご馳走になりたくないと思っています。
でも私は2回目以降は知り合った上で誘っているので、ご馳走してもらったりする方がうれしいです。
食事代を出してもらったらお茶代は私が出すとかそのくらいの割合が自分はいいです。
そうやって時と場合、相手やその関係性による部分があるので、その辺りが質問者さんが矛盾に感じている（？）部分なのではないですか。
お互いに気持ちがある人間同士ですから、そんなに一概に言えるものでもないでしょう。

>それとも男は「年収差、年齢差、女性のお気持ち」を忖度した上で、その都度支払い額を決めろってことなんでしょうか？

そんなのは男性も女性も色んなタイプの人がいて、相手が違えば相手に気に入られたいとか関係性も変わりますし、上記に限らず忖度はあるのではないですか？
男性だけでなく女性側にも上記に書いたように、もう会うことはない方には奢られないとか、相手に気に入られたいと思ったら食事をご馳走になったから手土産を渡すとか、それぞれの立場、関係性で色々と忖度はあるでしょう。
男性も女性も損して得取れみたいな考えの人は多いのではないかと思います。
忖度しないといけないなんていう決まりはもちろんなくて、婚活においてはそういった忖度ができない？（しない？）男女がただ脱落する可能性が高くなるだけじゃないかと思います。
個人的には別に気に入られる必要のない相手にご馳走する必要もないと思いますし、相手が誰であれ忖度なしに自分は絶対に奢らない！とかのポリシーがあるならそれでいいと思います。

ただ個人的には奢る奢らないについてこうやって書き込んでいる間は独身でいた方が賢明だと思います。そういう男性にとっては結婚なんて良いことないと思いますよ。