匿名希望さん 男性 46歳
三段階に目標設定を分け
戦略を練るのが良いでしょう。
第1段階では接点を持ちましょう。
例えば部署間交流会のようなものを
開くとかでしょうか。
開くのが難しかったら
その方の部署に信頼できる友人がいたら
心情を説明して交流会を開けるよう
協力してもらうのが早いです。
交流会を開ければ
その会で数分でもその方と話をしましょう。
その友人が交流会など開かずに
少人数でセッティングしてくれるなら
第1段階は飛ばしていきなり第2段階に行けます。
第2段階ではその方のプライベートの
連絡先を入手しましょう。
男女2対2でお酒も飲める夕食に誘いましょう。
誘い方は
「前回の飲み会でお話して楽しかったので
またお話ししてみたいと思いまして
男女2:2くらいで夕食に行きませんか?」
という感じでしょうか。
夕食ではその人の好きな催し物(映画とか美術館、舞台などの)を知る会話に持っていきましょう。
夕食の最後にみんなでLINEグループを作る提案をしましょう。
ノリが悪いと思われるのが嫌なので
誰も反対しません。
そしてLINEはグループ登録だったとしても
グループ内の個人に送ることができます。
ここがLINEの素晴らしいところですね、
第3段階ではデートに誘いましょう。
4人での夕食の解散後、
その人が一人になった頃合いを見計らって
「今回のお食事会で言ってた催し物、私も前から興味がありまして、良かった今度一緒に行きませんか?」
と誘いましょう。
デートに誘えたら
あとは質問者さんの頑張り次第です。