匿名希望さん  女性  42歳

こんにちは。
「今後ともやり取りを続けられますか」という文だと
「続けますか？」と
「(僕と)続ける事ができますか？続けて貰えますか？」
の意味のどっちにも取れてしまいます。

下の方の意味だとしたら、言い方で伝わる事もありますが、直球なら「続けて貰えますか？」の方が分かりやすいと思いました。その際、僕は好意があるんだけど、なんて付け加えたらいいんじゃないかなと。

貴方にまだ好意がなくて確認したいとき、相手が自分に好意があるならまた会いたいくらいの気持ちの時でも、相手に委ねたり後出しジャンケンみたいなのは良くないので、こちらの気持ちは(適当でも)先に伝えたほうが答えやすいんじゃないかと思います。

私が今付きあっている人に言われたのは、
・メールもそうだったけど、僕は会ってみてすごく話しやすいし話も合うなと思うけど○○さんはどうですか？
・次に会う約束したけどそれまで待てないから○日くらいにまた会えませんか？

私が言ったのは、帰りになって「もう少し一緒にいられませんか？(お茶しませんか)」
こんな感じで言いました。
私は雰囲気とかでみてしまいますが言葉なら直球でいいと思います。個人的には直球のほうが好きです。
鈍感な人もいるので分かりやすいと思います。