匿名希望さん  男性  31歳

タイミングは会った後にもやり取りが継続してる場合と女性から提案されたらが無難だと思います。
前者は特段問題ないかと思います
後者が曲者ですね
提案を受け入れるならそれでいいけど
断るならブロックされる覚悟でしなきゃだと思います