匿名希望さん  男性  36歳

相手によります。
レシートを持って一括で払ってから、考えましょう。
相手が出そうとすれば、レシートを渡してあげればOK。
幾らですか？と聞かれたら、相手の負担を減らす適当な額を言ってあげましょう。

奢るべきかどうかは、奢った方が良い結果になる事が多いだけで、相手の価値観が合わないレアケースの場合、奢ったら逃げられます。