匿名希望さん  男性  40歳

本当に彼の幸せを願うのなら２０代の女性との出会いをまずはお手伝いしてあげる事なのでは？？
もし貴方の言う身の丈女性と幸せになれなかったら責任持てるんでしょうか？又その時のお相手女性の人生にも責任持てるんでしょうか？
夢追い人に現実を認識させて夢を諦め、現実的な幸せをと周囲が願う気持ちは私の友達にもいるので分からなくもないですが、何故貴方又は一般的な幸せの尺度を彼に押し付ける(分からせる)必要があるのでしょうか？

先に貴方が彼の事を理解する方が先ではないかと思います。すべてはそれからではないのかなと思います。
本当に彼の人生に介入する覚悟はあるのでしょうか？
このご質問からはそういう部分が伺い知れないのですが、本当に友達ならまずは普通応援するのでは？
これはその後のお悩みですか？

ご自身の気持ち、正義感か何かを満足させたいだけの軽い気持ちのお節介ならやめた方がいいと思いますよ。
彼が若い女性を求める理由はなんですか？ただの身の程知らずの変態オヤジですか？
その辺りすらも分からないのでは変態バッシング以外のアドバイスも何も出来ないように思いますよ。