匿名希望さん  男性  33歳

幅広い層に非常識と思われない時間帯にメッセージした方が無難ですよね。
わざわざ非常識だと思われるようなことをして、お相手の男性は数少ないチャンスを無駄にしていて勿体ないと思います。
私は常にサイレントモードにしてるので何時に連絡が来ても気にしませんが、気にする人は気にするでしょうね。
相談者様が気になるのであれば、相手に相談してみるのがいいのではないでしょうか。
結婚したら、些細な事でも話し合えないと辛いですよ。
相談してみた時の相手の反応を見て、メッセージを続けられる人柄かどうか判断するのがベターかと。