匿名希望さん  女性  46歳

５番目に回答した者です。
相談者様からのお礼文を拝読して、もう一度、失礼します。

相談文も何度も読み返しましたが、私にはどうしてもキープや様子見には思えないのですよね…。
相談者様も、ご自身が奥手なのでどう切り出してよいのかが分からない、との事ですが、お相手も同じように思われているように思います。
手を繋ぎたくても、お付き合いしたくても、勇気がなくてなかなか言い出せない…もしくは、言った事で嫌われたらどうしよう…と。
もしかすると、ご自身でもどかしく思われているかもしれないですね。
勿論、お相手の事は相談文を読んだ上での、私の想像でしかないので、間違った事を言ってしまっていたらすみません。

ただ、相談者様はお相手と一緒にいらっしゃると楽しいのですよね？
でしたら、まずはその事を素直に伝えられてはどうですか？
｢私は○○さんと一緒にいると楽しいです。○○さんはどうですか？｣と。
その上で、相談者様に好きで手を繋ぎたい、関係を進展させたいお気持ちがあるのなら｢手を繋ぐのは嫌いですか？｣｢この先どうお考えですか？｣と尋ねられてみてはいかがでしょうか？
勿論、話し方のニュアンスは普段お話しされている感じでいいですよ。

どちらかが少し勇気を出す事で、進展するように思います。
相談者様は、勇気を出してこうしてこの場でご相談されているのですから…頑張ってください！
心より応援しています。

匿名希望さんからのお礼

ありがとうございます。
きっと仰る通りなのでしょうね。

今日もお会いしてきたのですが、なんだかいつもと違う雰囲気でした。
ショッピングモールを歩いていて、私が気に入って手に取ったものを買ってプレゼントしてくれたり、特別な日でもないのに、素敵なレストランを予約してくれていたんです。
「え、なんで？もしかして告白されるの？」と一瞬、思いましたが、そんなことはなく（笑）、そのまま終わりました。。。
今になって、気持ちを確認する絶好のチャンスだったのに、と猛省しています。。

「楽しい」という気持ちはきっと伝わっていると思いますが、はっきりと伝えたことはなかったですね。
来週も誘われているので、勇気を出したいです。