冴子さん  女性  46歳

こんばんは、
冬場のデート服は夏以上に悩みます。初顔合わせとなるとなおさらです。
数をこなした経験から言わせていただくと、パンツでもスカートでも、
その後の関係性に影響は無いです。

今何度か会って上手くいっている方と最初に会ったときの服は、白いセーター、ベージュのパンツ、同系色のブーツでした。顔色が暗く見えないこと、女性らしさを感じられるラインや色使い、清潔感があることの方が、アイテムより重要と思います。
ブラウスにタイトスカートや、ワンピースなど、色々試しましたが、結論としては、自分らしくない、あるいはしっくり来ない服を着ても、貴女の良さは出せない(心地よくないから、機嫌良く振る舞えない、相手にたいしても余裕のある態度が取れない)と思います。

パンツだと男性の受けがいまいち、、というのは良く聞きますが、おそらく、あまりにも普段着っぽいもの、もしくは仕事を連想させるようなスーツのようなパンツがダメなのではないかと考えます。

今までにお会いした男性のなかで、きちんとした場所に出入りして恥ずかしくない格好(少なくとも襟のあるシャツ等)で来た方は3割も居ませんでした。こちらはいろいろ気を使っているのに、全くの普段着だとガッカリしますね。かといって部屋着で行くわけにもいかないので、女性は、頑張りすぎないくらいで丁度いいですよ。

最後に、長く歩く、足湯などに対応するのなら、私ならこの時期はニットワンピース、長め靴下(タイツより脱ぎやすい)、ロングブーツにします。防寒もバッチリです。

上手くいくことを祈ってます！

みれどさんからのお礼

冴子さん、ご回答ありがとうございます。

多分比較的女性受けの良い洋服を選んで着ていらっしゃいそうな方と予想されるため、こちらも、男性受けしそうな服を着ないと失礼では？などと悩んでいました。

ニットワンピース、冬場は評価高いんですね。もう少し春に近くなったら頑張って着ると可愛い感じのニットワンピースはあるのですが、今はまだ時期が合わないですし、ちょうど手頃なものがなくて悩んでいます。（といって、今から買いに行くのも気合空回りし過ぎだと感じます）

スカート+ロングブーツ+膝丈ストッキングか
パンツスタイル+ショートか

2通り準備してみました。今日1日思い悩むことにします。

パンツスタイルでも、スカートでも、その後の関係性に影響はない
という言葉で、少し落ち着いて臨めそうです。