匿名希望さん  男性  35歳

海外なら愛してますの一言で済むのですが、日本は曖昧な表現が好まれるので、難しい問題です。
お節介が趣味というだけの可能性はありますが、計算でやってるとも考えられます。
後者だとして、相手から告白しやすいように、今度食事に連れていってと伝えるだけで好意はある程度伝わります。
いきなり貴方から告白すると、男のプライド等が絡むので、あまり得策ではありません。
何度も食事に行って、相手から告白が無かったら貴方から告白すれば良いのです。