匿名希望さん  女性  46歳

7番目に回答した者です。
他の方へのお礼コメントも含め拝見しました。

＞相手が質問しやすい返しを意識しているつもり

そこまでやられていらっしゃるのであれば、直接言ってみても良い気がします。

「質問してください」とかじゃなくて、
「○○さんは私について何か気がかりなこととかありませんか？」
「お会いするのはまだ先かもしれませんが、それまでに確認しておきたいこととかあります？」

みたいな感じで、相手への気遣いの形をとっていれば、嫌な印象にはならないと思います。

相手の方がただ受け身なだけなら、なにかしら返してもらえるんじゃないかな、と。

匿名希望さんからのお礼

再回答ありがとうございます。

そうですね、別の方への回答でも書いたのですが、直接言うのは責めているニュアンスを感じていたので今まであまり考えていませんでしたが、ご提案のような聞き方なら相手も自然に返しやすそうですね。

今まではそこまでする労力をかけるモチベーションが出なかったのですが、こちらの回答者様達のご意見を見ていくうちにあまり気にならなくなってきました。

検討してみますね。

ありがとうございました。