匿名希望さん  男性  45歳

帽子をかぶり続けることがむしろ無作法です。
ただそれを初対面で指摘するのもちょっと不躾かもしれません。

帽子なしのお姿を写真で確認出来ているなら、それを信用してもいいんじゃないですか？少々怖く見えたとしても。

その怖く見えてしまったのが印象を悪くしてごめんなさいと言ったなら、それはその人が悪いんです。あなたは何も悪くない。

というわけで、不躾に「帽子取った方が良いですよ」と言うか、それが無理ならとりあえずそのまま流して、それなりに親密になってから言ってあげたら良いと思います。

匿名希望さんからのお礼

回答ありがとうございます。

何度かお会いするようになってからだと言いやすいですよね。
出来れば初めて会う時は帽子はなしにしてほしいというのが本音です。