匿名希望さん 女性 33歳
10歳上なら55歳ですよね。その歳ならそれなりの蓄えもあるでしょうしご厚意に甘えてもいいのではないでしょうか？
知らない土地でお店を探すのは大変でしょうから質問者さんからお店の提案があるとお相手様も助かるでしょうね。
食事のお支払いに関しては当日に支払う気持ちがある旨お伝えしてみては？
10歳上の紳士なら食事もご馳走してくれるでしょうけど。
質問者さんはお土産に渡せるオシャレなお菓子を購入して来てくれた感謝の言葉と一緒に可愛くお渡ししてはどうでしょう？
その方が女性としては可愛いかなーなんて思っちゃいます。
それから邪推ならごめんなさい。
「夕食を一緒にして21時頃に解散しましょう」と言ってもわざわざ高いお金と時間を使って来るのだからチャンスがあればホテルに誘おうと考える輩もいることをお忘れなきよう。
21時に食事を終えればホテルに誘って終電で帰すことも可能な時間帯です。
