画太郎さん  男性  37歳

告白したいと考えている程気になる人であれば告白するのもアリやと思います。チャンスは活かした方が良いと思います。

お相手は案外奥手なのか、もう付き合ったも同然の感覚でいるのかもしれないし「俺の事どう思ってるんだろう」と切りだせずにいるのかもしれません。

いずれにせよどう思っているのか言葉で確認する必要はあると思います。
普段の仕事が忙しい人なら複数の人との駆け引きするのもかなりパワーを使いますので必ずしもキープとは限らないと思いますよ。