匿名希望さん  女性  31歳

どこまで許容できるかも、相性なんだと思います。

デートの計画を立てることも、スムーズに進めるために予約をしておくこともできない男性と結婚した友人は、自分の趣味があるから（ゆるキャラ追っかけ、ディズニーなど）「君の好きなことやって。僕は全部ついて行くよ。」というところが相性がいいと言っていました。
他にも連絡不精男性にモヤモヤする女性もいれば、都合が良い、気にならない、自分もそうだし、と考える女性もいます。美容マニアの男性を男のくせに気持ち悪いという女性もいれば、清潔感があると感じる女性もいます。

ちなみに私もその男性は嫌です。
私もプラン考えたり予約したりできますが、いつも任されるのは嫌なので、相手にうまく投げてやってもらいます。質問者さんと近い考えだと思います。
分かりやすく「チケット予約もお願いできますか」と仕事を与えたのにできていないなんて、職場でもやっていけてるの？と思います。
仕事が忙しい人でも、普通は仕事も家族も友人のことも色んなことを同時進行できるものだと思います。
よほど親しい仲か緊急でない場合、深夜に連絡するのは控えるか「夜分遅くにすみません」と一言付け加えてほしい、と私も思います。

結論をいうと質問者さんはその男性を捨てていいと思います。気に入っていないし、相性も合っていないんです。
予約をお願いしたのにできていなくても、もっと前にメールを自分からして「じゃあ私が予約しちゃうね！」と気にならない女性もいます。深夜に連絡になっても普段から夜更かししている女性は気にしません。
その男性と相性が合う女性が喜んで受け入れると思うので、大丈夫です。
質問者さんがもやもやしない、相性の良い男性にもそのうち出会えます。