匿名希望さん  男性  35歳

そのくらい許してあげましょう、万単位で貸した金を踏み倒す友人がいますが、一向に返してくれません。

その男性、１８００円コースの店に女性を連れて行く事から、金銭に余裕が無い人だと推測します。
余裕無いのに、無理して女性をデートに誘っていると考えれば、その行為に説明が付きます。

私であれば、その男性に似たような事をします。
会計をまとめて自分でして、店を出てから女性の言値を受け取る形。
正直、１００円単位でちゃんと金銭管理するのは面倒です。
ただ、女性が１００円、５００円の手持ちが無くて、少なくしか払えなかったであれば、その分、私が余計に払っても気にしないです。

質問者さんの場合、１６００円渡せばいいものを２０００円渡してしまっているという所がポイントになります。
いま６００円手持ちがないから、１０００円払って、後で６００円払うね　であれば、お互い不快な思いをしない方法になります。

私みたいな人であれば、さっきいくら払ったか？なんて半日もしないうちに忘れてしまうので、多く渡すのは辞めておきましょう。