匿名希望さん 女性 41歳
お相手の好みではなく
「あなた」が「デート」に着ていきたい服を選ばれるのがいいのではないかと思います。
おっしゃるとおり高いヒールは男性側からするとあまり歩かせてはいけないと思われるので避けた方が無難ですし、
短すぎるスカートも避けた方がよろしいかと思いますが、
あとは服装も含めたあなた自信をお相手にお見せするのがいいのではないでしょうか?
ネットや雑誌などではいろいろ書かれていますが、
そのためにわざわざ服を用意してその為だけに着るというのもおかしな話ですよね。
自分はその手の服が似合わないのでその場の雰囲気にあわせつつも自分らしさをだしてます。
お相手がどういうタイプかわかりませんが、
おしゃれに無頓着な男性の場合、そもそも服装とか見てない可能性もあります。