みやびさん  男性  41歳

私も自営業ですので回答させて頂きます。
また、お話だけで述べさせてもらいますね。

まず、返信を待った方が良いのか。
彼のことを気遣ったメールなら嫌とは感じないと思います。その意味で待った方が良いかも知れません。

次に全然連絡が無いことを送ってしまい、彼が怒ってしまったのか。
うーん微妙な所ですね。
全然返事が出来なくて「申し訳ないな」と思うか、「この忙しいのに自分の事ばかり」と思うか・・先月彼と会った時の後の事なのか、それとも会う前かで違ってくると思います。
会った後なら後者の恐れが。
会う前なら気にしなくても良いか知れませんよ。前者だと思います。

ご指摘の通り、仕事が忙しくなると夢中になってしまうことはあります。
でも決して彼女のことは忘れてませんでしたよ。
むしろそれをバネにして仕事を頑張っていたような気がします。

そうですね・・このような人と付き合うにはどうしたら良いか。
誠実で働き者という前提で言わせてもらうなら、前の人も言っていたように「元気になる」メッセージと後は・・「自分も頑張っている」「会う時を楽しみにしている」なども良いかも知れません。
「寂しい」メールも完全に悪いことではないと思いますよ。「ようし！仕事が一段落付いたら、一緒に遊びに行こう！」という気になったりしますから。

上手く言えたか自信ありませんが、参考にしていただけたら幸いです。