匿名希望さん  男性  41歳

人それぞれです。
が、本人が話したがらないことを無理に聞いてどうこうではないのなら、やり取りの中である程度詳細を聞いて、助言できそうなら助言、というのは別にかまわないのでは、と思います。

ただ、その女性もなんというか助けて欲しい、助言欲しいならそう言えばいいのに、困ってるんです、チラッチラッってな感じで、所謂察してちゃんみたいなめんどくさい印象を持ちました。
自分から物を頼めない、折れることをせず、他人に勝手に期待して、思うようにならないと文句、この時点でトラブルの発端も推して知るべし、な気もします。
付き合ってもない段階でそれなら、付き合ったらことあるごとに言葉にせずに一方的に察して察してで男性側が疲れそうです。