匿名希望さん  男性  42歳

お疲れ様です。

5回も会ったのは、ちょっと引っ張りすぎかもしれません。
人によるのでしょうが、普通は3か4回目が告白タイミングです。次に会うときには、絶対に告白しましょう！

できれば、次回のデートの最後のほうに、どこか夜景の見えるタワーとかに連れて行くと良いかと思います。夕日の海辺なんかもいいです。
そこで一言「付き合ってもらえませんか？」でOKです。
要は、雰囲気が良ければ、平凡な告白も、良く見せられますので、その辺をうまく活用してください。
うまい告白なんて、今の質問者様には難しいと思います。場所や時間の力を借りてください。

では、戦果を期待しています！

匿名希望さんからのお礼

よく3,4回の告白が良いと婚活サイトに書かれていましが自分の様なタイプは早いなと感じていました。

夜景や夕日の海辺、すばらしいですね！ただ海辺に来てもらえる自身がないので自分には夜景プランが良いなと思いました。
ありがとうございました。大変参考になりました。