匿名希望さん  男性  45歳

①②とも人それぞれで正解などないと思うので
それを踏まえて私の意見をいうと

①はお礼の意味も込めて男性がお支払いでいいのではと思います。問題はその払い方と思うのです。
初回は奢られても気兼ねしないカフェとかランチにしておいて、そろそろ会計というときには、さりげなくトイレに行かせてその間に支払いを済ませてしまう。レジを素通りした時に「お支払いします」と聞かれたら「今日は私に払わせてくだい。だけど次は割り勘にしましょうか」といえば、それで終わります。

②その流れで次の予定を入れてしまえば自然かな。

いかがでしょうか？

匿名希望さんからのお礼

ご回答ありがとうございます。
急な出張でお礼が遅くなり申し訳ありません。

①はカッコいいですね。ただ、ほかの方の話も踏まえると、私は次は割り勘という考え方はなしというか、それで相手にプレッシャーを与えない方向でいこうと思います。そういったことを言うとそれが枷になってしまう方もいらっしゃるようですので・・・

②その場の雰囲気も重視したいですが、次の予定はLINE等で改めてにしたいと思います。