匿名希望さん  男性  45歳

１つめなのですが・・・。
良いか悪いかは微妙なのですが
私の場合、女性に払うといわせるタイミングを与えてません。
例えば、食事が終わる時に女性が席を外したタイミングで支払いを済ませちゃうとか、前払いやレジで払うしかないときであっても女性が財布を出したタイミングで「大丈夫ですよ。」と言ってしまい別の話題に振っちゃうとか。

・・・強引過ぎてあまりお勧めはできませんね・・・。
見栄だと思うのですが、年下や女性にお金を出してもらうのが苦手なんです。

2つめは別れた帰りの途中でお礼と次のお約束の取り決めですかね？その場はお相手もお返事しづらいでしょうし。
帰りの途中でお相手が良い印象のお返事があったらすぐに２，３個の日付候補を出して約束しちゃいましょう。

匿名希望さんからのお礼

ご回答ありがとうございます。
急な出張でお礼が遅くなりました。申し訳ありません。

①について、女性に払わせないという対応ができる回答者様はすごいと思います。一時、私も試みましたが、意外と割り勘派も多く、お互いギクシャクしてしまうことが多かったです(笑)

②相手の反応を見るというのは大事ですよね。私もそれを実践しているつもりでしたが、表面的な部分しか見ていないなと感じました。（意外とその場ではいい返事を返してくれる方が多いですし・・・）もっと精進します。