匿名希望さん  女性  42歳

年齢がかなり上なので参考になるか分からないですが、

①まず最初に初対面の時は食事よりお茶の方がいいと思います。

お茶にしとけば、割り勘でも女性も辛くないし、質問者さんが奢るとしてもお財布にやさしいし、女性側も奢られても食事よりは心苦しさがなく済むのではないでしょうか。

また女性側としても、お茶の時間の昼間の方が安心に思う人多いはずなんですよね。
(ここ重要です)　

ちょっとしたケーキの食べれる店なんか調べておいて誘ってあげれば、喜ぶ女性多いのではないでしょうか。(辛党の人は別ですが)

②会ったその場で次の約束はあまりしない方がいいと思います。

実際会った時に、次の約束を求められたことあったのですが、はぐらかしても何度も次の約束を求められて、ついに断ってしまったことあります。そうしたら、その後の帰り道お互い無言の辛い空気になってしまいました。
あれは今思い出しても辛かったです。実際そういう状態になると地獄ですよ。

質問者さんが察してる通り、その場で断れなくて後でブロックしてるんだと思います。しかしその場で断るのもお互い大ダメージなんです。

なので、誘うのは会った後にメールでする形がいいと思いますね。

匿名希望さんからのお礼

ご回答ありがとうございます。

①そうですね。お茶は僕も悩むのですが、なかなか予約できる素敵なお店を知らなくて、ついつい食事という流れにしてしまいがちでした。今後はお茶にして、その後で気が合うようであれば食事といった流れも選択肢の一つにしたいと思います。

②なるほど、それとなくはぐらかしてもらえばなんて考えていましたが、一歩間違えれば嫌な思いをするだけということもあるんですね。僕も今は会った後にメールで約束という方向に気持ちが変わりつつあります。（無視やブロックされるのはしょうがないとあきらめるつもりです）