匿名希望さん 女性 45歳
初めてのデート＝初対面のことでしょうか？
ならば、そもそもデートという認識はなく、単なる顔合わせで
この後も交流を続けるかどうかをお互いに確認する場だと思います。
でも旅行、って書いてあるのを見るとお付き合いしてからのお話でしょうか？
どの段階を指しているか少しわかりにくいので、適切な回答ではないかもしれませんが…
私は割り勘派で、お付き合いするまでは（またはお付き合いしても）
自分の分は自分で支払うのを希望していますが、
このQAを拝見する限り、どちらかというと少数派だと思います（いないわけじゃないです）
※ちなみに初回がディナーで数万で、それを奢ってもらう前提で女性がセッティングしているなら
正直それはもうお相手選びを間違っていて、見る目が無かったとしか言いようがありません。
奢って欲しいとお考えの女性の考え方を記載しますと。
「この女性と今後も続けたい」と思ってくれたら、自然と少しはいいところを
見せたい気持ちにになるだろう。
なので「割り勘＝どうでもいい相手だと思われている」ような気がする、と。
よって、私が男性だったら食事は避けて「初回はお茶を奢る」を選択します。
相手にとって「初回奢ってくれるかどうか」が試金石で、
こちらにとっては「奢ってもらってお礼が言えるか」がそれに当たります。
ここで「出します」とか「ご馳走になってしまってすみません」みたいなことをきちんと言えて
次回以降「奢ってでも会いたい」と思える方とだけ、続けます。
そう思える方がいない、もしくはお礼を言える人がいないなら、
ちょっと自己評価を見直します。
「そういうお付き合いを希望できるほど自分に魅力がない」ということなので。
ひとつ可能性として、ですが。
収入がわからなかったとしても、年齢はわかりますよね？
もしやり取りしている方が年下の方（目安としては30代以下）の方なら
話の様相が違うのではないかと思います。
関係がイーブンというのは、お互いのレアリティが釣り合っている場合で
例えば35歳の女性が相手なら収入差は有って当然だし、女性側には
選ぶ意識も強いでしょうから「奢ってもらって当然」もアリだと思います。
