匿名希望さん  男性  42歳

相手は、お仕事忙しい方でしょうか？

それなりの企業の方でしたら、責任も大きくなる年齢です。早ければ、課長職に就いている方も珍しくありません。
そうでしたら、ぶっちゃけ仕事忙しいので、そんなに連絡取れません。
私なんて、職場に、できるだけスマホ持っていかないですもん。仕事に集中！

さて、ご質問の件ですが、多忙な方でしたら、1日1通あれば十分かなと思います。何通も返すなんて、考えられないです。逆に何通も来るようならば、本当に仕事してるのか、と思ってしまいます。
あと、私の場合ですが、メール送ってもらうと嬉しいです。

しつこいと思われてようと、思われてなかろうと、男の場合、脈が無ければ、結果は同じですので、送らないより、メール送ったほうがいいと思います。

匿名希望さんからのお礼

そうですよね、仕事は忙しいんだと思います。監督的立場にいらっしゃると伺ってますし、仕事中は無反応というのも最初からありきで話はしてるのですが、夜も二言のラインが1通きて終了というのにちょっと辛くなってしまったのですが、まだ脈ありともなんとも判断がつきかねる状況だとみなさんの意見を聞いて理解したので、諦めずメール送ってみます。