ハッピーエンドさん  男性  29歳

お相手が、あなたのことが好きなのに奥手で、躊躇われている状態でしたら、告白は男性に譲ってあげてほしいのですが、質問主さまが告白して、Noとは言われないくらいかな、という程度なら積極的にいかれてもよいかなと思います。

お相手の性格にもよりますが、シチュエーションとしては、2人で美味しい料理を食べているとき、幸福感を共感しているときに、告白すると確率が上がるかなーと思います。
真剣な告白というよりは、ライトな告白に向くかなと、思います。

お相手や質問主さまが、不器用または超真面目な方であれば、デートの別れ際に、精一杯の勇気をこめて、告白しましたという印象を与えるような、告白のしかたもいいかなと思います。