匿名希望さん  男性  43歳

言われているように、遊び目的では無さそうなので、泊まりの予定をたててみたらいいのではないでしょうか？
相手としてはいろいろしたいとは思っているはずです。慣れてないのもあるようですが、どこまで大丈夫なのか伝わってない気がしますので、フォローしてあげてください。
わたし個人の話でいいなら、外での手を繋ぐ、キスなどのスキンシップ的な行為は逆に恥ずかしいですね。